JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II (ISOALSI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR)

JURNAL

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh:

NAMA            : LAMIA AMELIA

NIM                : RSA1C117006

KELAS           : REGULER MANDIRI

Dosen Pengampu:

Dr.Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.          Judul                    : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galangal.L)

II.       Hari/Tanggal        : Rabu, 30 oktober 2019

III.    Tujuan                  : Adapun Tujuan dari Praktikum Kali ini adalah:

1.      Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV.    Landasan Teori

kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun, pekerangan, digunakan sebagai bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia yang terkandung didalamnya antara lain: etil p-metoksisinamat, etil sinamat yang komponen utamanya, p-metoksistiren, dll. Kadar untuk etil p-metoksisinamat dalam kencur cukup tingggi yaitu mencapai 10%, dikarenakan dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut  petroleum atau etanol. Struktur p-metoksi sinamat (C₁₂H₁₄O₃) dan asam p-metoksi sinamat sebagai berikut (Tim Kimia Organik,2015).

Kaempferia galanga,Linn atau biasa disebut dengan kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di berbagai daerah, kencur  banyak digunakan sebagai tanaman yang dipelihara atau juga bisa digunakan sebagai ramuan obat tradisional serta sebagai bumbu masakan, sehingga banyak petani yang membudidayakan tanaman kencur tersebut sebagai hasil pertanian yang diperdagangkan dalam jumlah yang besar. Tanaman kencur yang diperdagangkan adalah bagian buah akar yang tinggal didalam tanah atau rizoma.  Rimpang kencur yang terdapat dalam tanah  bergerombol dan bercabang-cabang dengan induk rimpang ditengah. Kulit ari bewarna coklat dan bagian dalam bewarna putih kekuning-kuningan yang memiliki kandungan air yang lebih banyak (Fessenden,1984).

Etil p-metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa dari hasil isolasi dari rimpang kencur, yang mana bahan dasarnya adalah senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan matahari. EPMS ini termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ektraksinya dpat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan yaitu kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau yang hamper sama ( Nurlita,2004).

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan dalam etil p-metoksisinamat yaitu menghidrolisisnya, dimana akan menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahakan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat yaitu akan terurai menjadi Na⁺ dan OH^-. Dimana ion OH^- akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif dan menyebabkan kelebihan electron. Hal ini akan terjadinya pemutusan ikatan rangkap antara atom O adan atom C sehingga atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C, kemudian atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan OC2H5. Maka hal ini akan menyebabkan terbentuknya p-metoksi sinamat (Afriantini,1990).

Kandungan kimia dari rimpang kencur yaitu (1) etil sinamat, (2) etil p-metoksisinamat, (3) p-metoksistiren (4) Karen, (5) borneol, dan (6) paraffin.

Diantara kandungan kini inni, etil p-metoksisinamat adalah komponen utama dari kencur. Tanaman kencur mempunyai kandungan kimia antara lain minyak astiri 2,4-2,9% yang terjadi atas etil p-metoksisinamat (30%). Kamfer, borneol, sineol, penta dekana. Adanya kandungan etil para metoksisinamat dalam kencur yang merupakan senyawa turunan sinamat. Manfaat yang diperoleh dari penanaman kencur ini adalah untuk meningkatkan produktivitas lahan pertanian yang sekaligus menambahkan penghasilan petani. Kemudian ekstraksi p-metoksi sinamat dari kencur tidak boleh menggunkan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48-50C (Inayatulllah,1997).

V.       Alat dan Bahan

5.1  Alat

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah:

1.         Erlenmeyer 250ml

2.         Kertas saring

3.         Corong Buchner

4.         Penangas air

5.         Labu bulat

6.         Corong biasa

7.         evavorator

8.         alat ukur TI

9.         KLT

5.2  Bahan

Adapun bahan yang digunakan adalah:

1.      Kencur yang ditumbuk

2.      kloroform

3.      etanol

4.      NaOH

5.      Metanol

6.      Asam sulfat klorida

VI.             Prosedur Kerja

a)      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

Dalam Erlenmeyer 250ml masukkan serbuk kencur, kemudian direndam dengan 100ml petroleum eter fraksi 60-80ᵒC hingga selapis kloroform terdapat di atasnya. Hangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyang-goyang, biarkan selama setengah jam dalam temperature kamar kemudian disaring. Pisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama, filtrate yang diperoleh digabungkan kemudian dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya, larutan pekat didinginkan dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemuudian ditimbang. Hitung rendemnya 1 Rekristalisasi dilakukan dalam petroleum eter. Kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature.

b)     Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Sampel Kristal hasil isolasi dilarutkan dalam petroleum eter, menggunakan kapiler, totolkan pada plat KLT ukuran 2x5cm. pada jarak 0,5cm dari bawah, gunakan etil p-Metoksisinamat dan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding. Masukan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen klooroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan ke dalam chamber iodium. Hitung RF nya dan bandingkan dengan standar.

c)      Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

Kristal hasil isolasi dilarutkan dalam methanol kemudian spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm.

d)     Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

Kristal hasil isolasi dibuat pellet dengan KBr kering, kemudian dibuat spectrum infra merahnya.

LINK VIDEO

Sebagai contoh agar lebih memahami praktikum kali ini pengenai pembuatan senyawa asam pikrat, berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah ini:

PERTANYAAN PRA PRAKTIKUM:

1.  Pada saat melakukan pemanasan dengan penangas air terhadap campuran tersebut mengapa perlu dilakukan dengan menggoyang-goyangkan campuran?apa tujuan dari penggoyangan tersebut
2. Mengapa pada saat proses isolasi p-metoksi sinamat dilakukan pemanasan yang suhunya tidak boleh lebih dari 60C?
3. Mengapa pada percobaan ini pada saan residu dipisahkan dilakukan perkolasi sebanyak dua kali?