JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II (PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT)

JURNAL

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh:

NAMA            : LAMIA AMELIA

NIM                : RSA1C117006

KELAS           : REGULER MANDIRI

Dosen Pengampu:

Dr.Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN I

I.          Judul                    : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.       Hari/Tanggal        : Rabu, 28 Agustus 2019

III.    Tujuan                  : Adapun Tujuan dari Praktikum Kali ini adalah:

1.      Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatic

2.      Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatic yang tersubstitusi.

IV.    Landasan Teori

Senyawa aromatic adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena. Senyawa hidrokarbon aromatic bila mengalami reaksi, maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitus elektrofilik.

Benzena yang merupakan salah satu senyawa aromatic yang memiliki rumusmolekul C₆H₆. Dapat mengalami reaksi substitusi, antara lain reaksi nitrasi mengahsilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzosulfanoat dan seperti bromobenzena.

Fenol merupakan salah satu senyawa aromatic turuna benzena yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzene. Fenol dapat mengalami beberapa reaksi antara lain reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi, dan reaksi esterefikasi.

Asam pikrat (2,4,4-trinitrofenol) adalah suatu turunan dari fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitratdengan fenol, karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi. Untuk mendapatkan hasil yang baik, makadalam prosedirnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentukan asam, 2,4-disulfanoat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfanoat dapat melindungi fenol dari oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui praktikum di laborattorium sekitar 65-70% (Tim Kimia Organik, 2019).

            Asam pikrat merupakan senyawa kimia yang bersifat eksplosive. Terbentuk karena reaksi antara fenol dengan asam nitrat sehingga menghasilkan 2,4,6-trinitfenol atau pickric asam kuat yang lebih kuat peledak untuk menggunakan militer. Picric asam adalah Kristal putih kekuningan, dimana suhunya adalah 20ᵒC kelarutan dalam air sedikit larut dan sedikit hydroskopis. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organic terutama aseton, methanol, sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatir. Ketika dipanaskan di atas titik leleh asam pikrat akan menyumblin. Asam pikrat terdapat didalam relative stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikraty yang sangat sensitive dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat (Enri,2010).

            Dalam pembentukan asam pikrat, reaksi yang berlangsung adalah substitisi elektrofilik, dimana substitusi elektrofilik ini terjadi ketika suatu reagen berperan atau bersifat elektrofilik. Reaksi ini terjadi ketika senyawa aromatis, tidak hanya pada senyawa yang monosiklis seperti benzena, tetapi juga bisa pada senyawa yang polisiklis seperti naftalena, dan senyawa heteromatik seperti furan, pirol dan tiofena. Kemudian terjadi reaksi nitrasi pada substitusi elektrofilik, dimana reaksi tersebut terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Dari reaksi ini dihasilkan nitrobenzene dan air. Untuk mensintesis asam pikrat, fenol harus disulfonasi terlebih dahulu agar dapat terbentuk asam 2,4-disulffonat karena gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dan oksidasi dari asam nitrat. Sulfonasi merupakan reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat(Darusman,2003).

            Fenol atau asam karbolat atau benzonal adalah Kristal tak bewarna yang memiliki bau khas.  Dibandingkan dengan alcohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan dengan fenol dengan NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H. Pada keadaan yang sama, alcohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan system aromatic, yang mendelokalisasi beban negative melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (lukman,2013).

            Reaksi yang terjadi pada asam pikrat adalah reaksi nitrasi yang merupakan turunan dari fenol. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparifin. Dan juga bisa terjadi pada oksigen sebagai senyawa nitratester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina(arifin,2011).

V.       Alat dan Bahan

5.1  Alat

Adapun alat yang kami gunakan dalam praktikum ini ialah:

1.      Labu dasar datar 1 liter

2.      Corong Buchner

3.      Corong ᴓ 7cm

4.      Balok kayu 10x10x3cm²

5.      Gelas piala 200 ml

5.2  Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan adalah:

1.      8 gr fenol

2.      10 ml asam sulfat pekat

3.      30 ml asam nitrat pekat

VI.    Prosedur Kerja

1.      Masukkan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1 l

2.      Tambahkan 10 ml asam sulfat pekat, lalu dikocok hingga timbul panas

3.      Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginnkan dalam air es

4.      Letakkan labu datar teersebut diatas balok kayu berukuran 10x10x3cm² dalam lemari asam

5.      Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit

6.      Campuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu

7.      Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok

8.      Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100 ml air dan dinginkan  labu dari es

9.      Saring Kristal yang terbentuk dengan corong  Buchner kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam organic

10.  Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu di uapkan

11.  Terakhir didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat yang bewarna.

LINK VIDEO

Sebagai contoh agar lebih memahami praktikum kali ini pengenai pembuatan senyawa asam pikrat, berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah ini:

 https://www.youtube.com/watch?v=mVU6HoGF5Gs

PERTANYAAN PRA PRAKTIKUM:

1.      Apa yang terjadi pada saat praktikan menambahkan fenol dengan HNO₃ pada labu dasar sebelum dan setelah diaduk?

2.      Pada video diatas terlihat bahwa terjadi ledakan, yang ingin saya tanyakan mengepa bisa terjadi ledakan dan berasap, kemudian bahan apa yang menyebabkan ledakan itu terjadi?

3.      Setelah anda melihat video diatas, cobalah anda buat bagaimana mekanisme reaksi pembuatan asam pikrat tersebut?