JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II (PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL)

JURNAL

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh:
LAMIA AMELIA (RSA1C117006)

Dosen Pengampu:

Dr.Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.          Judul                    : Pembuatan Senyawa Organic Asam Benzoate Dan Benzil Alkohol

II.       Hari/Tanggal        : Rabu, 18 September 2019

III.    Tujuan                  : Adapun Tujuan dari Praktikum Kali ini adalah:

1.      Dapat Memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

2.      Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.      Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol.

IV.    Landasan Teori

Asam benzoate merupakan senyawa organic berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123C            dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzyl alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau.

Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehid yang ditambahakan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehide adalah suatu senyawa nukleofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH₃, Ion C⁺(Karbon) dan sebagainya.

Ion karbon dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karbon yang terbentuk dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehid untuk kemudia membentuk senyawa β-hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini dikenal dengan nama kondensasi aldol (Tim Kimia Organik,2015).

Asam benzoate atau C₆H₅COOH merupakan suatu padatan yang bersifat asamdan bewarna putih yang memiliki berat molekul 122,12 g/mol, untuk masa jenis asam benzoate itu sendiri adalah 1,27 gram/cm³. Asam benzoate ini memiliki titik leleh 122,4C dan titik didihnya 249C, sedikit larut dalam air. Sedangkan Benzil Alkohol atau C₆H₅CH₂OH merupakan cairan tak bewarna dan berbau yang memiliki berat molekul 108,14 g/mol. Massa jenis dari benzyl alcohol adalah 1,04 gram/cm³. Benzyl alcohol ini memiliki titik didih sebesar 205,3C dan titik lelehnya -15,2C. Kemudian benzyl alcohol larut dalam dietil eter, etanol, dan aseton dan juga larut dalam air dingin. Suatu senyawa aldehid aromatic dan alifatik yang tidak memiliki hydrogen α dapat mengalami oksidasi dan reduksi apabila direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya (March,2001).

 

Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alcohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Canizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen alfa, contohnya HCHO, R₃CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang kemolekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2, dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji,2008).

Mekanisme reaksi Cornizzaro secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

Asam benzoate adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6 mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam  benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan terhadap kesehatan (Astawan,2015).

Asam hidroksi benzoate bisa terdapat sebagai isomer orto, meta dan para. Isomer orto merupakan asam salisilat dan turunan-turunannya misalnya natriumsalisilat, dimana ester dari gugus karboksilnya seperti metal salisilat dan ester dari gugus hidroksilnya seperti asetosal. Sebagai contohnya isomer para adalah nipasol dan nipagin. Asam benzoate adalah precursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Benzyl alcohol dapat dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoate dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromide. Benzyl alcohol juga bisa direfluks dengan penambahan kalium permanganate atau oksidator lainnya dalam air (Hart,2003).

V.       Alat dan Bahan

5.1  Alat

Adapun alat yang kami gunakan dalam praktikum ini ialah:

1.      Erlenmeyer 250ml

2.      Pendingin air (kondensor)

3.      Labu dasar datar 300ml

4.      Labu destilasi

5.      Corong pisah

6.      termometer

5.2  Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan adalah:

1.      27gr KOH padat

2.      20ml larutan Natrium bisulfit

3.      5gr MgSo₄

4.      29ml benzaldehid

5.      10ml larutan natrium karbonat

6.      75ml asam klorida pekat

7.      120ml eter

VI.    Prosedur Kerja

1. Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2. Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3. Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4. Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5. Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6. Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7. Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8. Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9. Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10. Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11. Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12.  Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13. Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan keing

14. Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

16. Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

17. Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75mlasam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

18. Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate, Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya.

LINK VIDEO

Sebagai contoh agar lebih memahami praktikum kali ini pengenai pembuatan senyawa asam pikrat, berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah ini:

https://youtu.be/qEBC204WTKs

PERTANYAAN PRA PRAKTIKUM:

1. Mengapa dalam pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol perlu dilakukan proses ekstraksi?
2. Pada pembuatan asam benzoat dari toluena menggunakan pengoksidasi berupa KMNO4, apakah KMNO4 bisa digantikan dengan zat lain? Jelaskan!!
3. Pada latutan benzil alkohol dalam eter, kenapa harus ditambahkan larutan natrium bisulfit pada saat sebelum diproses lebih lanjut?