JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II (PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT ASPIRIN)

JURNAL

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh:
NAMA            : LAMIA AMELIA
NIM                : RSA1C117006
KELAS           : REGULER MANDIRI

Dosen Pengampu:

Dr.Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 3

I.          Judul                    : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.       Hari/Tanggal        : Rabu, 11 September 2019

III.    Tujuan                  : Adapun Tujuan dari Praktikum Kali ini adalah:

1.      Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan bbaku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.      Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

IV.    Landasan Teori

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzonate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan methanol (alcohol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura) (Tim Kimia Organik,2015).

Aspirin atau bisa juga disebut dengan asam asetil salisilat merupakan salah satu dari turunan fenol morohidris yaitu fenol yang satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak bisa didestilasi dalam air secara sempurna,, karena asetiilasi berlangsung baik dengan anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis (kusuma,2003).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivative dari asam salisilat. Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik apabila suasananya berair. Karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi merupakan proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat karena asam salisilat merupakan phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Apabila dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik, jika digunakan suatu derivate yang lebih reakif menghasilkan ester asetat (vogel,1990).

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesic yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cendera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaituu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).

'A'

     Asam salisilat memiliki rumus molekul C₆H₄COOHOH berbentuk Kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat bisa menyumlim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200ᵒC. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (kristian,2007).

           

V.       Alat dan Bahan

5.1  Alat

Adapun alat yang kami gunakan dalam praktikum ini ialah:

1.      Erlenmeyer 100ml

2.      Batang pengaduk

3.      Gelas kimia 500ml

4.      Pipet tetes

5.      Corong buchner

6.      Plat TLC

5.2  Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan adalah:

1.      Asam salisilat kering 2,5 gram

2.      Anhidrida asetat 4ml

3.      Asam sulfat pekat 2 tetes

4.      Etanol-air 50%

5.      FeCl₃ 5gr/100

VI.    Prosedur Kerja

1.   Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gr asam salisilat kering. 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat.
2.  Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60ᵒC selama kurang lebih 15 menit.
3.   Tambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring Kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.
4.  Rekristalisasi: masukan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai semua Kristal melarut.
5.   Jika tidak semua Kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demi setetes sampai semua Kristal tepat larut.
6.   Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.
7.   Dinginkan filtrate, bila mulai terbetuk Kristal masukan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit.
8.   Saring Kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering.
9.   Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya dan perlihatkan kepada dosen pembimbing.

Tentukan kemurniannya dengan TLC

1. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%
2. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan tottolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri)
3. Tuangkan 5ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil
4. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.
5. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3
6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot-noda yang didapat dan tentukan Rf-nya.

LINK VIDEO

Sebagai contoh agar lebih memahami praktikum kali ini pengenai pembuatan senyawa asam pikrat, berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah ini:

https://youtu.be/K7q9wdSPtaE

PERTANYAAN PRA PRAKTIKUM:
1. Mengapa pada proses pembuatan aspirin diatas pada saat larutan ditetesi dengan fecl3 berubah menjadi warna ungu?
2. pada proses pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin terjadi reaksi esterifikasi, mengapa demikian?
3. Dalam pembuatan asam asetil salisilat digunakan asam asetat anhidrida, yang ingin saya tanyakan dapatkah asam asetat anhidrida tersebut digantikan dg yang lain, misalnya dengan asam glasial?