Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik sn2

Pada postingan kali ini saya akan sedikit memberikan ringkasan tentang reaksi pada senyawa organik. Pada pembahasan kali ini saya akan memberikan ringkasan tentang reaksi senyawa organik yaitu mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2. Sebelum membahas tentang reaksi nukleofilik, saya akan menjelaskan sedikit tentang reaksi substitusi terlebih dahulu.

Reaksi  substitusi meupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom / gugus atom pada molekul  dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik. Suatu reaksi substitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal  dari pereaksi  menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Substitusi dapat terjadi pada karbon jenuh maupun tidak jenuh. Terdapat dua  jenis reaksi substitusi organik, yaitu  reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi substitusi elektrofilik.

Reaksi substitusi juga dapat diartikan sebagai  reaksi dimana berlangsung penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reagensia pengganti dan gugus lepas yang meninggalkan substrat dapat berupa nukleofil atau elektrofil (atau radikal bebas). Secara umum, reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut:       Reaksi secara umum:

R - H    +    X2  →  R – X     +    H – X

Contoh reaksi substitusi:

1. Pembuatan alkil halide  dari alcohol, gugus –OH oleh atom halogen CH3CH2Cl +   H2O      CH3CH2OH +  HClP
2. Membuatan alkil halida dari alkane, atom H diganti oleh atom halogen.

Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. 

REAKSI SN2

Reaksi SN2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2, jenis mekanisme utama lainnya adalah SN1.

MEKANISME REAKSI 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik,Reaksi SN2 Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

 Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromida:

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.

3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

Permasalahan:

1. Pada ciri-ciri reaksi SN2 yang ke 3, dikatakan bahwa reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Apa yang menyebabkan reaksi substrat yang melalui mekanisme SN2 akan berlangsung lambat pada struktur tersier?
2. Mengapa nukleofil dan substrat menjadi penentu kecepatan reaksi, dan bagaimana kecepatan reaksi itu bisa bergantung pada kinsentrasi kedua spesies tersebut?
3. Mengapa pada reaksi substitusi nukleofilik SN2 nukleofil yang digunakan adalah nukleofil kuat?

Sumber:

Fessenden RJ and JS. Fessenden, kimia organik, jild 1 dan 2, 3ed. Terjemahan A.H Pudjatmaka, penerbit Erlangga, 1989.

https://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_SN2