MEKANISME REAKSI NUKLEOFILIK SN1

kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi nukleofilik SN1, Sebelum membahas mengenai reaksi Subsitusi Nukleofilik pada Alkil Halida terlebih dahulu kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan reaksi Subsitusi Nukleofilik dan Alkil Halida itu sendiri. Reaksi Subsitusi itu sendiri terbagi menjadi 2 tipe yaitu : reaksi Subsitusi Nukleofilik dan reaksi Subsitusi Elektrofilik, namun pada postingan ini akan membahas mengenai reaksi Subsitusi Nukleofilik yang terjadi pada alkil halide. Pada dasarnya yang dimaksud dengan reaksi Subsitusi adalah suatu reaksi  terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh. Sedangkan yang dimaksud dengan reaksi Subsitusi Nukleofilik adalah Reaksi Subsitusi Nukleofilik terjadi apabila atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif. 

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Reaksi SN1 Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus. 

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium.

Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk 

Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. 

            Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.

Diagram perubahan energi reaksi SN1

 Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1

            Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

            Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1 – substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1: 

·         Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat

·         Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik. 

·         Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat-Reaksi substrat R jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.

Permasalahan:

1.      Pada mekanisme reaksi SN1, jelaskan bagaimana ion karbonat itu dapat terbentuk?

2.      Pada mekanisme reaksi SN1 terjadi 2 tahap, yaitu tahap pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokaktion dengan nukleofil. Nukleofil yang digunakan pada mekanisme reaksi SN1 adalah nukleofil yang lemah atau netral. Mengapa demikian?

Sumber

Fessenden RJ and JS, Fessenden, kimia organik, jld 1 dan 2,3ed. Terjemahan