mekanisme reaksi eliminasi E2

REAKSI ELIMINASI

           Reaksi eliminasi artinya periwtiwa pelepasan atau penghilangan. Pada Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi.Reaksi ini dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam  satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.

Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

REAKSI E2

Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) merupakan reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Pada Reaksi E2 alkil halida ini cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan–OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.

Kemudian Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupareaksi serempak yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.

·         Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

·         Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi

·         Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

Perhatikan gambar :

Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing).

Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk)

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:

·         E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.

·         Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.

·         Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).

·         Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).

·         E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.

Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.

Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.

E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).

Contoh tipe reaksi ini dalam skema 1 adalah reaksi isobutilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol. Produk reaksi tersebut adalah isobutilena, etanol dan kalium bromida

permasalahan:

1.      Mengapa pada reaksi E2 lebih cendrung dominan menggunakan basa kuat dan pada keadaan temperatur tinggi?

2.      Mengapa pada reaksi E2 alkena yang lebih stabil akan menghasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang stabil?

3.      Pada Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar dimana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mengapa demikian?

SSUMBER:

FFessenden RJ and JS. fessenden, kimia organik, jild 1 dan 2, 3ed. terjemahan A.H pudjatmaka, penerbit Erlangga,1989.

hhttps://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_eliminasi#Mekanisme_E2